Olaf Schipper studeerde klassiek trompet aan het Arnhems conservatorium bij Peter van Loo en Tonny Kievits. Hij vervolgde zijn studie aan het conservatorium te Utrecht bij Willem van der Vliet alwaar hij zowel zijn diploma Docerend als Uitvoerend Musicus behaalde.

In 1999 werd hij aangesteld als concertmeester/solo bugellist van het Trompetterkorps Bereden Wapens en later als solotrompettist van de Koninklijke Militaire Kapel en het Fanfarekorps Koninklijke Landmacht ’Bereden Wapens’. Sinds 2012 is Olaf werkzaam als trompettist bij de Marinierskapel der Koninklijke Marine.

Naast zijn baan in het orkest is hij een graag geziene gastspeler en solist bij tal van professionele orkesten en gezelschappen. Hij heeft vele cd opnames op zijn naam staan in binnen en buitenland. In 2010 presenteerde hij zijn eerste solo cd “OLAF SCHIPPER TRUMPET”. In 2011 werd Olaf door de Amerikaanse componist ‘Robert J. Bradshaw’ benaderd om voor zijn platenlabel nieuw trompetrepertoire op te nemen. Begin 2016 werd de cd ‘OUT OF THE QUIET’ in Amerika uitgebracht met tal van stukken gespeeld door Olaf. Tevens werd deze cd genomineerd voor een Grammy! Verder werkt Olaf als freelance trompettist voor impresariaten als ‘The Vocal Company’ en ‘Promusic’ en verzorgt hij vele kamermuziekconcerten met zijn pianiste Kana Yamaguchi. Daarnaast maakt hij deel uit van het Belgische koperensemble ‘NEW BRASS DIRECTIONS’ o.l.v. Benny Wiame.

Olaf is ook werkzaam als docent aan de Spiker Akademy in Friesland en daarnaast geeft hij door het hele land masterclasses waarbij alle facetten van het trompet, cornet en bugelspelen aan bod komen.

Naast zijn bestaan als trompettist en docent studeerde Olaf ook harmonie en fanfare directie aan het Sweelinck conservatorium in Amsterdam bij docent Jan Schut en is hij dirigent van verschillende fanfareorkesten en sinds dit seizoen ook van Linfano in Linschoten.